Ray the Flying Squirrel is een gele vliegende eekhoorn. In de games kwam hij alleen voor in SegaSonic the Hedgehog, hoewel hij in de Archie Comics vaker voorkomt. Hij is hierin de beste vriend van Mighty the Armadillo en een lid van de Chaotix.
Archie Comics[]
In de Archie Comics werd hij ooit samen met Mighty the Armadillo en Fiona Fox gevangen genomen en naar een slavenkamp gebracht. Sonic the Hedgehog dook plots op en probeerde de gevangen te bevrijden, maar alleen Mighty wist uiteindelijk te ontkomen.
Ray zat vast tussen verschillende tijdzones nadat hij geraakt werd door een schot van een SWATbot, waardoor hij lang gedacht werd dood te zijn. Hij werd uiteindelijk na jaren bevrijd door Mighty, Nic the Weasel en Fiona Fox waarna hij met Mighty meeging naar Angel Island en zich aansloot bij de Chaotix. Omdat hij tussen verschillende tijdzones gevangen zat leken zijn jaren van opsluiting maar een paar uur. Hij is hierdoor wel getraumatiseerd en stottert nog steeds als hij praat.