El diseño de City Escape sigue siendo fiel a su contraparte original, aunque con una apariencia actualizada y más detallada como la mayoría de las otras etapas en Sonic Generations.
Al igual que en Sonic Adventure 2 y Sonic Adventure 2: Battle, hay un camión militar de GUN gigante que perseguirá al jugador y que el jugador debe evitar. Durante el acto de Classic Sonic, el camión lo persigue durante la mayor parte del nivel, por lo que es el foco principal. Cuando se juega como Modern Sonic, el camión tiene tres sierras de zumbido en el frente que tendrá que evitar.
Esta es la única etapa en el juego donde Classic Sonic puede obtener un Skateboard.
En los Estados Unidos, su avance de jugabilidad presenta una versión instrumental de "Na Na Na", de la banda de rock My Chemical Romance.
Varias instancias de la versión moderna de este nivel están directamente vinculadas al nivel original. Por ejemplo, el carro al final de la mitad del embarque de la calle, el área directamente después del área de embarque de la calle, y las columnas que conducen a un túnel con un Escarabajo aún están allí con solo pequeños ajustes.
Aunque esta es la quinta etapa, City Escape es una de las etapas más cortas del juego, a pesar de que la sección de persecución de camiones representa aproximadamente un tercio de la etapa.
El camión se ha ampliado significativamente en la versión moderna. Posee una cantidad considerable de sierras de zumbido que sobresalen de su parte posterior, regularmente atraviesa edificios enteros y atraviesa los tejados en busca de Sonic, e incluso posee cohetes propulsores para permitirle volar y perseguir a Sonic a través de paredes verticales.
Esta fue la segunda etapa que se reveló en un avance del juego.
En el Acto 2, Sonic monta una tabla de snowboard. Sin embargo, en el nivel original, el objeto sobre el que viajaba era una hélice que arrancó del helicóptero de GUN.
El terreno en el nivel clásico es mayormente plano, donde el nivel moderno y original tiene un paisaje bastante vertical, como San Francisco.
Jugar la misión Time Attack para el Acto 2 revelará que exactamente la mitad del nivel se compone de huir del camión de GUN. Esto se debe a que el refuerzo se usa para toda la sección.
En el Acto 1, Sonic usó una patineta en diferentes puntos del escenario, mientras que en el Acto 2, Sonic usó una tabla de snowboard que solo se usó al comienzo de la etapa.
Hay un póster que tiene a Mighty y Ray diciendo "Desaparecidos desde 1993". Ray ha estado desaparecido desde 1993, pero Mighty ha estado en Knuckles' Chaotix, que es de 1995. Este póster probablemente se refiere a SegaSonic the Hedgehog.
Además, el tema moderno contiene elementos parciales de "It Doesn't Matter" (versión de SA2).
A lo largo de este nivel, hay algunas tiendas llamadas "Vector's Deli", que son una referencia a Vector the Crocodile.
Una valla publicitaria que anuncia la Agencia de Detectives Chaotix aparece en ambos Actos de esta etapa. Dice "¿Estás seguro de que quieres saber? - Agencia de Detectives Chaotix".
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